Вперше назва міста Чернівців в офіційних документах згадується у 1408 році. Сама назва міста походить від городища, яке згадується як Черн на Пруті (Чернъ на Прутѣ).
Оборонне місто на місці сучасних Чернівців у XII столітті заснував галицький князь Ярослав Осмомисл неподалік річки Прут. Доказом цього факту були руїни фортеці, яка існувала до середини XIII ст.
З середини XIV ст. Чернівці входили до складу Молдавського князівства та були прикордонним містом з Польщею, через яке проходив торговельний шлях зі Львова на Сучаву. В ці часи місто не раз зазнало руйнувань під час воєн Молдавії з Польщею, турками і татарами. Цікаво, що у Чернівцях свого часу побували і козаки під проводом Богдана Хмельницького. Переслідуючи їх, російське військо тоді перший раз зайняло Чернівці.
Після російсько-турецької війни 1768–1774 Чернівці перейшли під владу союзної Австрії. З самого початку австрійського панування Чернівці стали центром Буковинської округи, яка входила до складу Галичини, а 1849 р. автономного краю Буковини.
У середині ХІХ ст. у Чернівцях спостерігалося загострення політичного суперництва між українськими і румунськими національностями на Буковині, проте в цей час також пожвавився економічний розвиток міста, зокрема була збудована залізниця Чернівці — Львів, ввели в дію трамвай, провели водогін та каналізацію.
В ці часи були побудовані найвизначніші пам’ятки міста: кафедральний собор, резиденція буковинських православних митрополитів, вірменська церква, єзуїтський костел, єврейська синагога, міський театр. Чернівці набули справжнього європейського вигляду, їх в ті часи називали «малим Віднем». У місті працювали різноманітні школи, а у 1875 р. заснували Чернівецький університет. Під кінець австрійського панування в Чернівцях існували 4 народні школи з українською мовою навчання.
Протягом Першої світової війни Чернівці три рази окупували російські війська.
У 1918 році в місті відбулася важлива подія – народне віче за участі близько 40000 тисяч українців, більшість з яких проголосувала за возз’єднання з Українською державою, яку проголосили тоді у Львові, проте вже 11 листопада 1918 р. румунське військо окупувало Чернівці, а 28.11.1918 р. було проголошено про приєднання Буковини і Чернівців до Румунії. Румуни переслідували українців, але незважаючи на це, місто і надалі залишалося центром українського життя на Буковині.
У червні 1940 року місто та вся північна Буковина були анексовані у Румунії Радянським Союзом і увійшли до складу УРСР. Коли Німеччина напала на СРСР, 6 липня 1941 румунські та німецькі війська зайняли місто знову, багато інфраструктури було знищено, почалися переслідування євреїв, які проживали у Чернівцях. Після відвоювання Чернівців радянським військом 29 березня 1944 року, вони стали обласним центром. До області увійшла територія Північної Буковини та Північної Бессарабії.
З відновленням Україною незалежності у 1991 році, Чернівці залишилися обласним центром Чернівецької області і наразі є важливим культурним, громадським центром.
Найбільш відомою вулицею у Чернівцях є вулиця О. Кобилянської і саме з нею пов’язано багато легенд. Найвідоміша з них про те, що що колись вулицю підмітали букетами троянд, а людей у брудному взутті сюди не пускали.
Ця вулиця нашого міста у різний період часу називалася по-різному: Молодіїівська, Панська, Янка Флондора.
У 1786 році тут заклали першу цеглину першого кам’яного будинку, тодішньої кав’ярні “Габсбург”. Після того як на вулиці виклали бруківку, тут особливо слідкували за її чистотою, навіть мили декілька разів на день. А коли селяни приносили сюди сільгосппродукти, то найпорядніші з них ретельно витирали взуття при вході на вулицю.
Кожного ранку двірники мили бруківку і тротуари теплою водою з милом. Двірників у місті на цю вулицю підбирали дуже ретельно: це мали бути освічені люди зі знанням мов на випадок, якщо хтось з іноземних туристів захоче дізнатися яку-небудь інформацію.
Тут були розташовані найбільш фешенебельні салони, ресторани, кав’ярні, та кафе, а також магазини, кінотеатри, банки тощо.
В 1944 році, рішенням обласної виконавчої комісії тодішню вулицю ім. Я. Флондора, що називалась так за правління Румунії, перейменували на честь видатної особистості Буковини, письменниці Ольги Кобилянської. Цю подію було приурочено до 55-ліття її творчої діяльності. З того часу всі ми знаємо вулицю саме під такою назвою.